二十世纪初城市发展
香港岛于1842年成为英国殖民地，而北边的九龙半岛随后于1860年《北京条约》下由清政府割让给英国。 分割中属九龙（1898后称新九龙)和英属九龙的边界线（今天称界限街）因此具有重大历史意义。九龙北部（中属九龙）原本仍属于中国政府，但于1898年《展拓香港界址专条》租借九龙以北、深圳河以南（包括新界）的土地条约一并割让给英国。
1903年开始，香港殖民地政府在九龙塘出售和拍卖官地。 正于二十世纪初，九龙区的各种基础设施如电力和运输等逐渐落实。 中华电力有限公司早于1901年在何文田和漆咸道的交界建造第一代发电厂，但后期该厂因兴建九广铁路(九铁)而搬迁。一条通过何文田的隧道亦于毗邻九龙塘村的烟墩山（今笔架山）建造，于1910年开始让九广铁路(英国部分) 的列车运行。以上建设导致九龙塘及何文田区的生态和道路加速发展。社区生活亦多方面发展，如广华医院、油麻地官立学校、水果批发市场等一概于1911-13年建立。今天仍然站立而具有新古典建筑特色的油麻地警署亦在1920年代完工。
油麻地戏院
油麻地水果批发市场
红砖屋
人口增长与娱乐需求
油麻地戏院属于第二次世界大战前唯一仅存的香港戏院。 它曾经为当地社区扮演一个重要角色，并为草根或劳动人口提供价钱相宜的娱乐，同时让他们从电影中摆脱20、30年代恶劣的生活条件。这些人包括小贩、船民、苦力及低收入家庭，包括来自附近的水果市场及避风塘的人士。
邻近的水果批发市场（俗称果栏）于1913年成立，位于渡船街、窝打老道与新填地街之间。 果栏商铺初期只以草棚搭成，直到1920至1930年代，香港政府才开始批地让栏商兴建固定楼房。果栏一带原本亦卖家禽、菜、鱼类等，但自从1965年，鸡栏和菜栏搬迁至长沙湾蔬菜批发市场后，才变成果栏。 从那时起油麻地果栏成为专家水果的批发市场。今天，果栏尚存不少具战前特色的一、二层高砖石建筑，亦于2009年12月18日被古物谘询委员会评定为香港二级历史建筑。
1960至1970年代，由于大量商业建筑（包括电影院等）日益增加，油麻地曾经发展成为一个吸引年轻人士的社区。 可惜，现今这些电影院大部分搬迁或关闭，而今天仍留在油麻地居住的主要是年长人士。